تصميم، تخليق، ربط جزيئي وتقييم بيولوجي لمشتقات جديدة من السلفامويل بنتاميدات المستخلصة من الليوسين كعوامل مضادة للميكروبات ومضادة للأكسدة

المؤلفون

  • Melford Egbujor قسم الكيمياء، الجامعة الفيدرالية أوتوكي، ولاية بايلسا، نيجيريا
  • Vivian Okonkwo قسم تكنولوجيا مختبرات العلوم، جامعة نيجيريا، نسوكّا، نيجيريا.
  • Ugomma Onyeije قسم الكيمياء البحتة والصناعية، جامعة نامدي أزيكيوي، أواك، نيجيريا
  • Chigbundu Emeruwa قسم الهندسة الكيميائية، الجامعة الفيدرالية للتكنولوجيا، أويري، نيجيريا
  • Ogbonna Nkuzinna قسم الهندسة الكيميائية، الجامعة الفيدرالية للتكنولوجيا، أويري، نيجيريا
  • Pius Egwuatu قسم علم الأحياء الدقيقة، جامعة النهضة، أجباوك، ولاية إنوجو، نيجيريا
  • Ifeanyi Amasiatu قسم الكيمياء الحيوية، جامعة النهضة، أجباوك، ولاية إنوجو، نيجيريا.
  • Alisa Onyemeziri قسم الكيمياء، الجامعة الفيدرالية للتكنولوجيا، أويري، نيجيريا
  • Uchechukwu Okoro قسم الكيمياء البحتة والصناعية، جامعة نيجيريا، نسوكّا، نيجيريا

DOI:

https://doi.org/10.35516/jjps.v17i4.2467

الكلمات المفتاحية:

البنتاميدات، الليوسين، السلفوناميدات، مضاد للميكروبات، النشاط المضاد للأكسدة، التخليق

الملخص

غالبية الأمراض التي تتوسطها العوامل الميكروبية والإجهاد التأكسدي مقلقة للغاية. تتجلى الحاجة إلى تطوير أدوية جديدة من خلال حقيقة أن مقاومة المضادات الميكروبية في تزايد وأن العديد من الأدوية المضادة للأكسدة الحالية توفر تخفيفًا عرضيًا ضئيلًا فقط. كان الهدف من هذا العمل هو تخليق البنتاميدات السلفامويلية المشتقة من الليوسين ذات الأنشطة المضادة للأكسدة والمضادة للميكروبات. تم تخليق أميدات البنتاناميد السلفامويل القائمة على الليوسين الجديدة وتم استخدام التحليل العنصري، و1H-NMR، و13C-NMR، وFTIR لتوضيح هياكلها. خضعوا لتحقيقات ربط جزيئي بالإضافة إلى تحليلات النشاط المضاد للأكسدة والمضاد للميكروبات في المختبر. المركب 5a (0.60 جم/مل) كان المركب الأكثر نشاطًا ضد Pseudomonas aeroginosa، بينما كان المركب 5f (0.30-0.40 ملغ/مل) هو الأكثر فعالية كمضاد للبكتيريا ضد E. Coli و S. typhi و S. aureus و B. subtilis. المركبات ذات أفضل نشاط مضاد للفطريات ضد C. albican  و A. niger، على التوالي، كانت 5g (0.80 ملغ/مل) و 5e (0.50 ملغ/مل). في تقييم النشاط المضاد للأكسدة في المختبر، أظهرت المركبات 5g (1.174µg/ml) و5h (1.172µg/ml) نشاطًا مضادًا للأكسدة مشابهًا لحمض الأسكوربيك (IC50 1.001µg/ml). بالإضافة إلى ذلك، فإن معظم المركبات المستهدفة تتمتع بقدرات قوية نسبيًا مضادة للبكتيريا والفطريات ومضادة للأكسدة، وفقًا لدراسة الربط الجزيئي. نظرًا لأن كل مركب مستهدف امتثل لقواعد ليبينسكي الخمسة، فمن المحتمل أن يتم استخدامه كمرشحين علاجيين لعلاج الأمراض المرتبطة بالإجهاد التأكسدي والعدوى الميكروبية. 

المراجع

Abu Taha A. Spectrum and Antibiotic Resistance in the Community and Hospital-Acquired Urinary Tract Infected Adults. Jordan J Pharm Sci. 2023; 16(2):455. https://doi.org/10.35516/jjps.v16i2.1494 DOI: https://doi.org/10.35516/jjps.v16i2.1494

Tai J., Shin J-M., Park J., Han M. and Kim T.H. Oxidative stress and antioxidants in chronic rhinosinusitis with nasal polyps. Antioxidants. 2023; 12:195.

DOI: https://doi.org/10.3390/antiox12010195 DOI: https://doi.org/10.3390/antiox12010195

Egbujor M.C., Okoro U.C., Egu A.S., Okonkwo V.I., Okafor S.N., Emeruwa C.N., et al. Synthesis and biological evaluation of sulfamoyl carboxamide derivatives from sulfur-containing α-amino acids. Chiang Mai J. Sci. 2022; 49: 1100–1115

DOI: https://doi.org/10.12982/CMJS.2022.070 DOI: https://doi.org/10.12982/CMJS.2022.070

Meunier B. Hybrid Molecules with a Dual Mode of Action: Dream or Reality. Acc Chem Res. 2009; 41:69-77. DOI: https://doi.org/10.1021/ar7000843 DOI: https://doi.org/10.1021/ar7000843

Chugunova E.A. and Burilov A.R. Novel Structural Hybrids on the Base of Benzofuroxans and Furoxans. Mini-Review. Curr Top Med Chem. 2017; 17: 986–1005. DOI: https://doi.org/10.2174/1568026616666160927145822. DOI: https://doi.org/10.2174/1568026616666160927145822

Egbujor M.C. and Okoro U.C. New methionine-based p-toluenesulphonamoyl carboxamide derivatives as antimicrobial and antioxidant agents: design, synthesis and molecular docking. J. Pharm. Res. Int. 2019; 28:1-12. DOI: https://doi.org/10.9734/jpri/2019/v28i130192 DOI: https://doi.org/10.9734/jpri/2019/v28i130192

Egbujor M.C., Okoro U.C., Okafor S. and Nwankwo N.E. Design, synthesis and molecular docking of novel serine-based sulphonamide bioactive compounds as potential antioxidant and antimicrobial agents. Indo Am J Pharm Sci. 2019; 06:12232–12240.

DOI: https://doi.org/10.5281/zenodo.3250306

Egbujor M.C., Okoro U.C., Emeruwa C.N., Umeh O.R., Eziafakaego M.I., Egwuatu P.I., et al. Synthesis of Sulphonamides Using Threonine, and Evaluation of Their Biological Activities; in Rizvi S.A.A., ed., Challenges and Advances in Pharmaceutical Research, Vol. 2. P.B. International, India, 2022; 95–107.

https://doi.org/10.9734/bpi/capr/v2/2274E. DOI: https://doi.org/10.9734/bpi/capr/v2/2274E

Fox S.W., Fling M. and Bollenback G.N. Inhibition of bacterial growth by d-leucine. J. Biol. Chem. 1944; 155:465-468.

DOI: https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)51176-5. DOI: https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)51176-5

Brunati M., Bava A. and Lancini G. Influence of leucine and valine on ramoplanin production by Actinoplanes sp. ATCC 33076. J Antibiot. 2005; 58:473-478.

DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2005.63. DOI: https://doi.org/10.1038/ja.2005.63

Jin H.J., Lee J.H., Kim H.H., Kim K-T., Lee G.W., Choi S.J., Chang, P-S. and Park H-D. Antioxidative and nitric oxide scavenging activity of branched-chain amino acids. Food Sci Biotechnol. 2015; 24:1555-1558.

DOI: https://doi.org/10.1007/s10068-015-0200-2. DOI: https://doi.org/10.1007/s10068-015-0200-2

Egbujor M.C., Okoro U.C., Okafor S.N., Amasiatu I.S., Amadi U.B. and Egwuatu P.I. Synthesis, molecular docking and pharmacological investigation of some 4-methylphenylsulphamoyl carboxylic acid analogs. Int. J. Res. Pharm. Sci. 2020;11:5357-5366.

DOI: https://doi.org/10.26452/ijrps.v11i4.3157. DOI: https://doi.org/10.26452/ijrps.v11i4.3157

Egbujor M.C., Okoro U.C. and Okafor S. Design, synthesis, molecular docking, antimicrobial, and antioxidant activities of new phenylsulfamoyl carboxylic acids of pharmacological interest. Med. Chem. Res. 2019; 28:2118-2127. DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-019-02440-3. DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-019-02440-3

Egbujor M.C., Okoro U.C., Okafor S. and Nwankwo N.E. Synthesis, characterization, and in silico studies of novel alkanoylated 4-‎methylphenyl sulphonamoyl carboxylic acids as potential antimicrobial and ‎antioxidant agents. Int. J. Pharm. Phytopharm. Res. 2019; 9:89-97.

Raul S.J., More A.H. And Mahajan S.S. Intl. J. of Res Pharm Chem. 2011; 1(4): 991.

Egbujor M.C., Egu S.A., Okonkwo V.I., Jacob A.D., Egwuatu P.I. and Amasiatu I.S. Antioxidant drug design: historical and recent developmentsj. Pharm. Res. Int. 2021; 32:36-56.

DOI: https://doi.org/10.9734/jpri/2020/v32i4131042. DOI: https://doi.org/10.9734/jpri/2020/v32i4131042

Badgujar J.R., More D.H. and Meshram J.S. Synthesis, antimicrobial and antioxidant activity of pyrazole-based sulfonamide derivatives. Indian J Microbiol. 2018; 58:93-99. DOI: https://doi.org/10.1007/s12088-017-0689-6. DOI: https://doi.org/10.1007/s12088-017-0689-6

Egbujor M.C., Garrido J., Borges F. and Saso L. Sulfonamide a valid scaffold for antioxidant drug development. Mini Rev Org Chem. 2023; 20:190-209.

DOI: https://doi.org/10.2174/1570193X19666220411134006. DOI: https://doi.org/10.2174/1570193X19666220411134006

Egbujor M.C., Petrosino M., Zuhra K. and Saso L. The role of organosulfur compounds as nrf2 activators and their antioxidant effects. Antioxidants. 2022; 11:1255. DOI: https://doi.org/10.3390/antiox11071255. DOI: https://doi.org/10.3390/antiox11071255

Bhole R., Zambare Y. and Bonde C. Synthesis and evaluation of novel n‐cycloheptyl‐substituted ‐2,3‐ dihydro‐1,3‐ benzothiazole‐2‐carboxamide targeting the estrogen binding receptor, Jordan J Pharm Sci. 2019; 12(3).

Venanzi L.M. Tetrahedral complexes of nickel (II) and the factors determining their formation. J. Chem. Soc. 1958; 8:137-142.

DOI: https://doi.org/10.1016/0022-1902(58)80175-x. DOI: https://doi.org/10.1016/0022-1902(58)80175-X

Wiegand I., Hilpert K. and Hancock R.E.W. Agar and broth dilution methods to determine the minimal inhibitory concentration (MIC) of antimicrobial substances. Nat. Protoc. 2008; 3:163-175. DOI: https://doi.org/10.1038/nprot.2007.521

DOI: https://doi.org/10.1038/ nprot.2007.521.

Blois M.S. Antioxidant Determinations by the Use of a Stable Free Radical. Nature. 1958; 181:1199–1200.

DOI; https://doi.org/10.1038/1811199a0. DOI: https://doi.org/10.1038/1811199a0

Panchaud P., Bruyere T., Blumstein A. C., Bur D., Chambovey A., Ertel E. A. and Rueedi G. Discovery and Optimization of Isoquinoline Ethyl Ureas as Antibacterial Agents. J Med Chem. 2017; 60:3755-3775.

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01834. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01834

Retailleau P., Colloc'h N., Vivares D., Bonneté F., Castro B., El Hajji M. and Prangé T. Urate oxidase from Aspergillus flavus: new crystal-packing contacts in relation to the content of the active site. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr. 2005; 61:218-29.

DOI; https://doi.org/10.1107/S0907444904031531. DOI: https://doi.org/10.1107/S0907444904031531

Evrard C., SA-Namur B. V., Clippe A., Bernard A. and Knoops B. Crystal structure of human peroxiredoxin 5, a novel type of mammalian peroxiredoxin at 1.5 A resolution. J Mol Biol. 2001; 311:751-9.

DOI: https://doi.org/10.1006/jmbi.2001.4853. DOI: https://doi.org/10.1006/jmbi.2001.4853

Trott O. and Olson A. J. AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. J Comput Chem. 2010; 31(2):455–461.

DOI: https://doi.org/10.1002/jcc.21334. DOI: https://doi.org/10.1002/jcc.21334

Egbujor M.C., Nwobodo D.C., Egwuatu P.I., Abu I.P. and Ezeagu C.U. Sulphonamide drugs and pseudomonas aeruginosa resistance: a review. Int. J. Modern Pharm. Res. 2020; 4:78-83.

Egbujor M.C., Okoro U.C., Egu S.A., Egwuatu P.I., Eze F.U. and Amasiatu I.S. Synthesis and biological evaluation of alanine derived bioactive p-toluenesulphonamide analogs. Int. J. Res. Pharm. Sci. 2020; 11:6449-6458.

DOI: https://doi.org/10.26452/ijrps.v11i4.3440. DOI: https://doi.org/10.26452/ijrps.v11i4.3440

Miller-Hjelle M.A., Somaraju V. and Hjelle J.T. Modern Pharmacology with Clinical Applications/edited by C. R. Craig, R.E. Stitzel, (6th ed). Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. 2004.

DOI: https://trove.nla.gov.au/version/46530718.

Zessel K., Mohring S., Hamscher G., Kietzmann M. and Stahl J. Biocompatibility and antibacterial activity of photolytic products of sulfonamides. Chemosphere. 2014; 100:167-174.

DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2013.11.038. DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2013.11.038

Egbujor M.C., Okoro U.C. and Okafor S. Novel alanine-based antimicrobial and antioxidant agents: synthesis and molecular docking. Indian J. Sci. Technol. 2020; 13:1003-1014.

DOI: https://doi.org/10.17485/ijst/2020/v013i09/146687. DOI: https://doi.org/10.17485/ijst/2020/v013i09/146687

Mahmoud I., Altaif K., Sini M.A., Daoud S. and Aqel N. Determination of antimicrobial drug resistance among bacterial isolates in two hospitals of Baghdad. Jordan J Pharm Sci. 2020; 13(1).

Egbujor M.C., Okoro U.C., Okafor S.N., Egu S.A., Amasiatu I.S., Egwuatu P.I., et al. Design, synthesis, and molecular docking of cysteine-based sulphonamide derivatives as antimicrobial agents. Res Pharm Sci. 2021; 17:99-110.

DOI: https://doi.org/10.4103/1735-5362.329930. DOI: https://doi.org/10.4103/1735-5362.329930

Ovung A. and Bhattacharyya J. Sulfonamide drugs: structure, antibacterial property, toxicity, and biophysical interactions. Biophys Rev. 2021; 13(2):259-272.

doi: https://doi.org/10.1007/s12551-021-00795-9 DOI: https://doi.org/10.1007/s12551-021-00795-9

Setha B., Gaspersz F., Febe F., Idris A.P.S., Rahman S. and Mailoa M.N. Potential of seaweed padina sp. as a source of antioxidant. Int. J. Sci. Tech. Res. 2013, 26:221.

Egbujor M.C., Okoro U.C., Nwobodo D.C., Ezeagu C.U., Amadi U.B., Okenwa-Ani C.G., et al. Design, Synthesis, Antimicrobial and Antioxidant Activities of Novel Threonine-based Sulfonamide Derivatives. J. Pharm. Res. Int. 2020; 32:51-61.

DOI: https://doi.org/10.9734/jpri/2020/v32i830470. DOI: https://doi.org/10.9734/jpri/2020/v32i830470

Egbujor M.C., Olaniyan O.T., Emeruwa C.N., Saha S., Saso L. and Tucci P. An insight into role of amino acids as antioxidants via NRF2 activation. Amino Acid. 2024; 56:23.

Doi: https://doi.org/10.1007/s00726-024-03384-8 DOI: https://doi.org/10.1007/s00726-024-03384-8

Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W. and Feeney P.J. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings. Adv Drug Deliv Rev. 2001; 46:3-26.

DOI: https://doi.org/10.1016/s0169-409x(00)00129-0. DOI: https://doi.org/10.1016/S0169-409X(00)00129-0

Verber D.F., Johnson S.R., Cheng H.Y., Smith B.R., Ward K.W. and Kopple K.D. Molecular properties that influence the oral bioavailability of drug candidates. J. Med. Chem. 2002; 45:2615-2623.

https://doi.org/10.1021/jm020017n. DOI: https://doi.org/10.1021/jm020017n

Van de waterbeemd H., Carter R.E., Grassy G., Kubinyi H., Martins Y.C., Tute M.S., et al. Glossary of terms used in computational drug design (IUPAC Recommendations 1997). Pure Appl. Chem. 1997; 69:1137-1152.

DOI: https://doi.org/10.1351/pac199769051137. DOI: https://doi.org/10.1351/pac199769051137

Makhlouf J., Louis H., Benjamin I., Ukwenya E., Valkonen A. & Smirani W. Single crystal investigations, spectral analysis, DFT studies, antioxidants, and molecular docking investigations of novel hexaisothiocyanato chromate complex. J Mol Struct. 2023; 1272:134223.

DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.134223. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.134223

Ibezim A., Onuku R., Ottih C., Ezeonu I., Onoabedje E. A., Ramanathan K. and Nwodo N. New sulphonamide-peptide hybrid molecules as potential PBP 2a ligands and methicillin resistant Staphylococcus aureus actives. J Biomol Struct Dyn, 2022; 41:6684-6694.

DOI: https://doi.org/10.1080/07391102.2022.2111359 DOI: https://doi.org/10.1080/07391102.2022.2111359

Egbujor M.C. Synthesis and biological evaluation of proline derived sulphonamides. J Res Pharm Sci. 2023; 9:19-26.

Onoabedje E.A., Ibezim A., Okoro U.C. and Batra S. New sulphonamide pyrolidine carboxamide derivatives: Synthesis, molecular docking, antiplasmodial and antioxidant activities. PLos one. 2021; 16:e0243305 https://doi.org/10.1371/journal.pone.0243305 DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0243305

Ibezim A., Onoabedje E. A., Adaka I. C., Omeje K. and Onoabedje U. S. Carboxamides bearing sulfonamide functionality as potential novel phospholipase A2 inhibitors. Chemistryselect. 2020; 5:14416–14421. DOI: https://doi.org/10.1002/slct.202003784 DOI: https://doi.org/10.1002/slct.202003784

Onoabedje E. A., Ibezim A., Okoro U.C. and Batra S. Synthesis, molecular docking, antiplasmodial and antioxidant activities of new sulfonamido-pepetide derivatives. Heliyon. 2020; 6:e04958. DOI: https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2020.e04958. DOI: https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2020.e04958

Egbujor M.C. Sulfonamide Derivatives: Recent Compounds with Potent Anti- Alzheimer’s Disease Activity, Cent Nerv Syst Agents Med Chem. 2024; 24:82-104.

DOI:https://dx.doi.org/10.2174/0118715249278489231128042135 DOI: https://doi.org/10.2174/0118715249278489231128042135

Maslov O., Komisarenko M., Kolisnyk S. and Derymedvid L. Evaluation of Anti-Inflammatory, Antioxidant Activities and Molecular Docking Analysis of Rubus idaeus Leaf Extract. Jordan J Pharm Sci, 2024; 17(1):105–122.

https://doi.org/10.35516/jjps.v17i1.1808 DOI: https://doi.org/10.35516/jjps.v17i1.1808

التنزيلات

منشور

2024-12-20

كيفية الاقتباس

Egbujor, M., Okonkwo, V., Onyeije, U. ., Emeruwa, C., Nkuzinna, O. ., Egwuatu, P. ., Amasiatu, I. ., Onyemeziri, A. ., & Okoro, U. . (2024). تصميم، تخليق، ربط جزيئي وتقييم بيولوجي لمشتقات جديدة من السلفامويل بنتاميدات المستخلصة من الليوسين كعوامل مضادة للميكروبات ومضادة للأكسدة . Jordan Journal of Pharmaceutical Sciences, 17(4), 687–705. https://doi.org/10.35516/jjps.v17i4.2467

إصدار

القسم

Articles